Foram vários os povos que ocuparam esta região deixando inúmeros vestígios da sua presença.

A zona de Cabeço de Vide, por ser rica de água, durante todo o ano, nas Ribeiras de Vide e do Vidigão, terá atraído os povos sedentários do Neolítico, que aqui se estabeleceram, solicitados pelos prados verdes das margens das ribeiras e pela abundância de caça que a charneca oferecia.

Outros povos e raças ocuparam esta região em épocas indeterminadas, sem deixarem rasto visível, como Fenícios e Cartagineses.

Há dois mil e 500 anos, os Lusitanos, sucessores dos Celtas, foram senhores destes espaços, por longos tempos.

Os Romanos tiveram aqui uma presença fortíssima tendo por aqui ficado durante 6oo anos, e os vestígios da sua presença encontram-se amiúde. Nas hortas, quintas, chamadas "vilas", que construíram nas termas que exploraram junto à Ribeira de Vide onde ergueram um magnífico balneário, nos fortes e até na reparação que fizeram nas bases da fortaleza da Vila, do lado Norte.

Por aqui passava a famosa Estrada Legionária que ligava Lisboa a Mérida, passando pelo balneário das termas, e seguindo paralela à actual estrada nacional.

Os árabes estiveram no sul da península cerca de 780 anos e também se estabeleceram em Cabeço de Vide como em todo o Alentejo.

No ano de 1160, D. Afonso Henriques conquista a povoação que é retomada e destruída pelos árabes em 1190. As batalhas pela posse da vila vão-se sucedendo e em 1211, Dom Afonso II transfere, os monges cavaleiros de Évora para Avis entregando-lhes um feudo enorme que inclui Cabeço de Vide, incubindo-lhes a defesa do Alto Alentejo.

Finalmente Dom Sancho II, em 1240 toma de assalto a fortaleza de Vaiamonte e expulsa de uma vez os sarracenos do Alto Alentejo.

Por esta razão a vila de Cabeço de Vide possui um Património muito interessante tanto a nível imobiliário como documental.

Um magnífico exemplo foi encontrado na Misericórdia de Cabeço de Vide, em 1990, um pergaminho com o desenho de um mapa dos princípios do século XVI, onde está representado o Mar Mediterrâneo e as nações, cidades e portos que então o circundavam. Este documento de alto valor histórico e cartográfico, é um dos mapas náuticos mais antigos que se encontram em Portugal, pois pensa-se que seja contemporâneo da descoberta do caminho marítimo para a Índia.